噻丁环

噻丁环(Thietane,化学式:C3H6S)是一种含硫的四元杂环化合物。它具有三个和一个硫原子组成的饱和四元环。噻丁环及其衍生物2-propyl噻丁环是一种强烈气味的鼠类警报性化学物质和捕食者嗅觉模拟物。鼠类嗅觉受体的MOR244-3和人类嗅觉受体的OR2T11分别对噻丁环产生反应。

正文

噻丁环(Thietane)是一种含硫的四元杂环化合物,化学式C3H6O。

合成

噻丁环可由碳酸丙二与硫氰化钾反应制得,该法产量不高:

\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2}

一个改进的方法是1,3-二溴丙烷硫化钠亲核取代

\mathrm{Br-(CH_2)_3-Br + \ Na_2S \longrightarrow \ C_3H_6S + 2 \ NaBr}

反应

噻丁环能被亲核试剂进攻而开环,例如与正丁基锂生成不对称硫醚:。

\mathrm{C_3H_6S + \ C_4H_9Li \longrightarrow \ C_4H_9-S-C_3H_7}

与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚,例如噻丁环与溴的反应:。

Thietan Disulfid.png

参考资料