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三甲基硅烷化重氮甲烷

三甲基硅化重氮甲烷是一种有机化学物质,分子式为C4H10N2Si,也被称为三甲基硅基重氮甲烷。它是一种相对不易爆炸的重氮化合物,被广泛应用于化学试剂重氮甲烷的替代品。作为一种商业可得的试剂,它在有机化学中被用作甲基化试剂和CH2基的来源,其行为类似于不太方便的试剂重氮甲烷。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:1

15.共价键单元数量:1

安全信息

包装等级:II

危险类别:3

海关编码:2931900090

危险品运输编码:UN 1208 3/PG 2

WGK Germany:3

危险类别码:R11; R38; R48/20; R51/53; R62; R65

安全说明:S9-S16-S29-S33-S36/37-S61-S62

危险品标志:F; Xn; N

生产方法

按照标准实验步骤从(三甲基硅基)氯甲烷为原料来制备。

用途

(三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCHN) 在有机化学中有着非常广泛的用途。由于制备和储存相对比较安全,所以许多时候可以代替重氮甲烷在有机合成中的部分功能。TMSCHN2使用频率最高的功能是与羧酸反应生成羧酸酯。与重氮甲烷一样,甲化反应可以在非常温和的条件下进行,对大多数有机官能团不产生影响,非常适合复杂产物的合成。许多种溶剂可以用于该反应,乙醚甲醇的混合比较,产物的产率几乎在定量的水平。TMSCHN2也可以发生像重氮甲烷一样的重排反应,与酰氯反应得到多一节羧酸衍生物,或者与反应得到多一节碳原子的同系物

参考资料

河南工人日报数字报