缩酮

缩是一种易生成易爆炸的过氧化物,是一类同一碳与两个氧基和两个烃基相连的有机化合物。缩酮可由半缩酮与醇在酸催化下继续反应制得,而半缩酮可由酮与醇反应得到。原甲酸与酮反应也可以得到缩酮。缩酮在酸性水溶液中不稳定,但对于碱和氧化剂是稳定的。缩酮的生成被广泛用于羰基的保护。缩醛(酮)生成的一般过程如下图所示。

文字演示

一分子酮和一分子醇生成半缩酮。

O OH

‖ │

R-C-R +R'OH = R-C-R

OR'

上面生成的就是半缩酮,在酸催化下,半缩酮继续与醇反应生成缩酮。缩酮为醚类化合物,暴露在空气中容易生成易爆炸的过氧化物

R OR″

\ /

一分子酮与两分子醇缩合的产物,结构式如,C ,式中R、R′和R″为烃基。缩酮在酸的催化下,较缩醛更易水解成原始的组分, / \

R′ OR″

甚至与水一起放置也可在空气中的碳酸的催化下慢慢水解。常压下,二甲醇丙酮沸点为83-85℃,二乙醇缩丙酮的沸点为114-116℃,具有类似樟脑的气味。

O R OR″

‖ \ /

RCR' +2HOR'' = C +H₂O

/ \

R′ OR″

图片演示

缩醛(酮)生成的一般过程:

参考资料