色氨酸(Tryptophan),β-吲基丙氨酸,为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中极微溶解,在三氯甲烷中不溶,在甲酸中易溶,在氢氧化钠试液或稀盐酸中溶解。色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在维管植物中普遍存在。
性状
色氨酸为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。熔点281~282℃(右旋体),289℃分解,左旋体。外消旋体微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀碱,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH为5.5~7.0。在280nm处有强烈的吸收峰。
生产方法
1、3-吲哚乙腈与氨基脲缩合后,加成、水解得到外消旋色氨酸。
2、以3-吲哚甲醛与苯胺缩合,然后与a-硝基冰醋脂缩合,经氢化水解得到DL-色氨酸。
3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛与N-丙二酸基乙酸胺在乙醇钠存在下缩合,然后与苯缩合、环化,经水解脱羧得到外消旋产品(此方法是最常用、最具经济的生产方法)。
产品标准
表格参考资料来源:中国药典2010年版
测定法
方法名称: 色氨酸原料药—色氨酸的测定—电位滴定法
应用范围: 本方法采用滴定法测定色氨酸原料药中色氨酸的含量。
本方法适用于色氨酸原料药。
方法原理: 供试品加碘化钠甲酸溶解后,加乙酸,照电位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算色氨酸的含量。
试剂: 1.无水甲酸
2.冰醋酸
3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
4.甲基紫指示液
5. 基准邻苯二甲酸氢钾
仪器设备: 电势滴定仪
试样制备: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加乙酸酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加碘化钠乙酸20mL使溶解,加甲基紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。
2.结晶紫指示液
取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。
操作步骤: 精密称取供试品约0.15g,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。
注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
贮藏
遮光,密封,在凉处保存。
生理作用
植物
色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在维管植物中普遍存在。可以通过色氨酸合成生长素,有两条途径:
(1)色氨酸首先氧化脱氨形成吲哚丙酮,再脱羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相应酶的催化下最终氧化为吲哚-3-丁酸。
(2)色氨酸先脱羧形成色胺,然后再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。
动物
色氨酸可参与动物体内血浆蛋白质的更新,并可促使维生素B2发挥作用,还有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进泌乳作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。在医药上用做癞皮病的防治剂。
参考资料
色氨酸.探索化学.2024-10-22